Сретенский мужской монастырь был основан в 1397 году великим князем Василием Ⅰ на Кучковом поле, на месте сретения, то есть встречи, в 1395 году москвичами иконы Владимирской Богоматери (ныне хранится в Государственной Третьяковской галерее), перенесённой из Владимира в Москву в ожидании нашествия Тамерлана.

По легенде, когда в 1395 году над Московским княжеством нависла страшная угроза, московский князь Василий Дмитриевич для придания воинам бодрости духа и уверенности в победе попросил митрополита Киприяна принести из Владимира в Москву икону Владимирской Божией Матери, главную святыню Русской земли. Считалось, что эта икона была написана евангелистом Лукою. Из Константинополя она была в Ⅻ веке привезена в Киев, а потом князем Андреем Боголюбским – во Владимир. Верили, что именно икона помогла ему одержать победу над камскими болгарами в 1164 году.

В августе 1395 года чудотворную икону вынесли из Владимира и до Москвы несли на руках под охраной княжеских ратников. 26 августа икона была встречена на Кучковом поле у деревянной церкви Марии Египетской князем Серпуховским Владимиром Андреевичем, боярами, духовенством и множеством народа. А потом, после богослужения, проведенного митрополитом Киприяном, икона была перенесена в Кремль, в Успенский собор. Того же 26 августа Тамерлан, направлявшийся к Москве, вдруг остановился и дал приказ своему войску повернуть назад и покинуть Русскую землю.

Сретенский монастырь располагался на окраине Большого посада, в районе современной Никольской улицы. В начале ⅩⅥ века он был переведён на новое место. В 1552 году у стен Сретенского монастыря москвичи встречали русское войско, возвращавшееся после взятия Казани. Монастырь был упразднён в конце 1920-х гг., в 1928-30 гг. часть построек, в том числе церкви Марии Египетской (ⅩⅣ-ⅩⅥ вв.) и Николая Чудотворца ⅩⅥ в.) разобрали. Сохранился собор Сретения Владимирской иконы Богоматери с приделом Рождества Иоанна Предтечи, построенный в 1679 году повелением царя Фёдора Алексеевича. Сегодня в Сретенском монастыре, который является теперь подворьем Успенского Псково-Печорского монастыря, вновь идут богослужения.